酒石酸

  酒石酸,又称2,3-二羟基丁二酸。分子式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氢钾存在于葡萄汁内,此盐难溶于水和乙醇,在葡萄汁酿酒过程中沉淀析出,称为酒石,酒石酸的名称由此而来。酒石酸主要以钾盐的形式存在于多种植物和果实中,也有少量是以游离态存在的。酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。    酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子,存在三种立体异构体:右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸,其结构式分别为: 
  等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消,称为外消旋酒石酸。各种酒石酸均是易溶于水的无色结晶。  右旋酒石酸存在于多种果汁中,工业上常用葡萄糖发酵来制取。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得,也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。外消旋体可由右旋酒石酸经强碱或强酸处理制得,也可通过化学合成,例如由反丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。内消旋体不存在于自然界中,它可由顺丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。    酒石酸与柠檬酸类似,可用于食品工业,如制造饮料。酒石酸和单宁合用,可作为酸性染料的媒染剂。酒石酸能与多种金属离子络合,可作金属表面的清洗剂和抛光剂。    酒石酸钾钠又称为罗谢尔盐,可配制费林试剂,还可做医药上的缓泻剂和利尿剂。酒石酸钾钠晶体具有压电性质,可用于电子工业。酒石酸锑钾为呕吐剂,又称吐酒石,并可治疗日本血吸虫病。

存在与制备

  L-酒石酸广泛存在于水果中,尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸,常被称为“天然酒石酸”。工业上,L-酒石酸的主要甚至唯一来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石,通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国,这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。  D-酒石酸在天然产物中很罕见,但以比较高的含量存在于西非马里的一种植物里。  外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得,南非是主要的生产国。

应用

  酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和还原剂,可以控制银镜的形成速度,获得非常均一的镀层。