芳樟醇

芳樟醇
芳樟醇
       芳樟醇(Linalool)又名沉香醇、芫荽醇、伽罗木醇、里那醇等。学名是3.7-二甲基-1.6辛二烯-3-醇。分子式为C10H180,分子量为154.24.属于链状萜烯醇类,有α-和β-两种异构体。还有左旋、右旋两种光异构体。在不同来源的精油中,多为异构体的混合物。消旋体存在于香紫苏油、茉莉油中,或是合成的芳樟醇中。比重0.865(15℃),沸点195-200℃,比旋度+19.30;左旋体存在于芳樟油、黄樟油、香柠檬油、薰衣草油、玫瑰木油(总醇量按芳樟醇计在82%以上),等精油中,比重0.8622,沸点198℃,比旋度-20.10.芳樟醇是无色液体。具有铃兰香气,但随来源而有不同香气。几乎不溶于水,不溶于甘油。溶于丙二醇,非挥发性油和矿物油,混溶于乙醇和乙醚。  

化学性质

  具备醇和烯烃类化合物的通性和特征,例如可以进行酯化、脱水反应,容易被还原为相应的烃类化合物。在金属钠的存在下,生成二氢月桂烯:
  在胶体铂或骨架镍上还原时,则生成二氢芳樟醇和四氢芳樟醇:
  由于芳樟醇的活泼化学性能,所以能制成名目繁多的衍生物,广泛在香化、医药、日化工业上得到应用。
芳樟醇外包装
        芳樟醇外包装
  外观:无色或淡黄色透明液体。
  沸点:198℃,
  闪点:78℃,
  比重(25℃/25℃):0.858~0.875,
  折光率:1.4600~1.4640.
  溶解性:不溶于水,以1:4溶于60%乙酯,与乙醇和乙醚混溶。
  香气:浓青带甜的木青气息,似玫瑰木。既有紫丁香、铃兰与玫瑰的花香,又有木香、果香气息。香气柔和,轻扬透发,不甚持久。植物的绿萼青蒂常含有此类清香。左旋偏甜,右旋偏清,主要用其清香,因此右旋香气较好。不同来源的芳樟醇香气有较大差异,天然芳樟醇清香透发,但往往不是单一香气;合成芳樟醇香气一般较为纯和。  

制取方法

  可以用芳油、芳樟油、玫瑰木油、伽罗木油等精油作为原料,经分馏得到,也可以通过化学法合成。目前以松节油合成芳樟醇主要有两种路线:
  1、β-蒎烯高温裂解为月桂烯,然后经盐酸化、酯化、皂化等步骤制成芳樟醇。其他通过此法生成的醇还有橙花醇、香叶醇、月桂醇及松油醇等。此法产率比较高。
  2、α-蒎烯氢化至蒎烷,然后氧化为蒎烷氢过氧化物,再还原为蒎烷醇,最后经热解制芳樟醇。  

主要用途

  香料
  常用于合成香精、香料行业(FEMA 2635),同时也是合成异植物醇、VE、VK的原料。
  除臭剂
天然右旋芳樟醇
天然右旋芳樟醇
  专利中报导一方剂:将硬脂肪酸铝、液体石腊、二苯醚和芳樟醇制成具有挥发性的固态空气净化剂。其净化作用是基于芳樟醇和空气中有臭味的物质结合,从而能消除室内的不舒适气味,其效力可保持三个月以上。
  芳樟醇对于令人作呕的硫化烃、大蒜制剂等,以及多硫化物有很强的掩盖不良气味能力。
  除此,对于排泄物,特别是人、畜粪便的除臭,芳樟醇是这些除臭剂配方中主要的组成部分。
  抗龋齿剂
  实验表明以0.1%浓度的芳樟醇加入含有2%的蔗糖培养基中,能100%抑制链球突变菌将蔗糖转变为葡萄聚糖,防止齿斑的生成。
  另有报导,在牙粉中添加萜烯醇有机化合物,可使牙粉中的葡聚糖酶保持稳定,能有效防止齿斑。
  杀虫剂
  (1)对蚊子、苍蝇等作用:
  将含有2%醋酸芳樟酯臭氧化物和98%的矿物油组成的药液涂抹在皮肤上,可以起到驱除蚊子、苍蝇的作用。和其他中药香料成份配合,还能做为蟑螂蚂蚁、虱子等的驱避剂。也能在纺织材料中用上,以驱除害虫。
  通过实验还发现含有芳樟醇的食物能显著降低家蝇的觅食和产卵,原因在于蝇蛆必须寄生在富有微生物的机体上才能发育,因此怀孕的雌蝇会觉察到并避开含有强力抗菌功能的芳樟醇物质上产卵。
  (2)杀螨剂:
  芳樟醇具有杀螨的能力,对其幼虫、成虫都有效,有报告称,对Tyrophagus longior一种贮存食物中的螨虫进行抗螨虫活性试验。另有资料报导,由芳樟醇等20多种挥发油成份组成的配方对皮肤螨属和食用酪粉属的螨属都有令人满意的效果。  

主要作用 

·催化作用

  樟醇另一特点,会在微生物的催化下发生生物转化(Biotransfor)。例如在黑曲霉的催化作用下(R)-(-)-芳樟醇会产生生物转变而生成反式呋喃型和反式吡喃型氧化2-5高催化活性的色素会将芳樟醇催化分解,其分解产物又会因色素的性能而异。经鉴定分解的产物有脱氢的芳樟醇,例如月桂烯、罗勒烯、别罗勒烯等及环状产物,例如柠檬烯、异松油烯、α-松油烯等,而这些色素中具有较高活性的则产生-伞花烃,它是某些含有色素的化妆品产生不良气味的主要原因。从接触过的调香师言谈中,尚未对此特点引起足够的认识。
  去氢芳樟醇是由于色素的酸性位置(Acidic Site)上形成的碳离子中间体(Carbonic ion intermediate)所造成,成环产物则在烯丙基重排之后生成。  

·抗菌作用

天然芳樟醇
        天然芳樟醇
     芳樟醇等萜烯类化合物,对大肠杆菌、变形杆菌、肠炎膜杆菌、葡萄球菌、酿酒酵母菌、白色含球菌、黑曲霉菌、琼脂等有很好的抗菌活性。
  有报告指出,芳樟醇的抗菌效果是苯酚的五倍,与香茅醇有相似的抗菌功效。用于治疗痤疮是基于它对丙酸菌有抗菌活性。芳樟醇对漆树酸的抗链球突变菌有协同增效作用。
  动物实验表明,每天喂服一毫克芳樟醇的ES4病毒感染的小鸡,可延长生命50-80%.
  另有报告称,将臭氧(O3)通过萜烯,生成的萜烯臭氧化物可用于治疗炎症、肿瘤、微生物感染和烧伤等。
  将臭氧通过芳樟醇制成芳樟醇臭氧化物,在试管中显示出对大肠杆菌的抑制活性。  

·镇静作用

  国外民间自古以来就将含有芳樟醇的挥发油或植物作为催眠和镇静剂加以使用的报导。
  但是,萜烯醇类中只有叔甲基醇类的芳樟醇和α-萜烯醇才有明显的镇静作用。将芳樟醇给予实验模型的小白鼠喂药,以评价芳樟醇的直接精神药理作用,结果表明,对中枢神经系统,包括睡眠、抗惊橛、降体温,有随着剂量而增强的现象。将(RS)-(±)芳樟醇,(R)-(-)芳樟醇和(S)-(+)芳樟醇给人体吸入,在精神工作、体力运动、和声间讯号的条件下,作额面脑电图记录和评分,测定生理学瓜,结果表明,左旋体、消旋体的镇静作用明显,而右旋体则相反。