苯甲酸

苯甲酸结构式
苯甲酸结构式
  苯甲酸为无色、无味片状晶体。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产。

简介

  中文名称: 苯甲酸
  英文名称: benzoic acid
  别名: 安息香酸 (carboxybenzene )、苯酸(phenylformic acid)、苯蚁酸
  羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸。分子式 C6H5COOH。又称安息香酸。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。

·基本描述

  羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸。分子式C6H5COOH。
  又称安息香酸。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得,也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得;或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏果酱或其他食品的抑菌剂,也可作染色和印色的媒染剂。

·基本信息

  中文名称:苯甲酸
  英文名称:benzoic acid
  中文名称2:安息香酸
  英文名称2:carboxybenzene
  CASNo.:65-85-0
  EINECS号: 200-618-2
  InChI编码: InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
  分子式:C7H6O2
苯甲酸
苯甲酸
  分子量:122.1214
  结构简式:C6H5-COOH (苯环-COOH )
  主要成分:纯品
  外观与性状:鳞片状或针状结晶,具有苯或甲醛的臭味。
  酸性:在水中电离常数Ka= 6.46*10^-5 (25℃)

制备

  最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得,也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得;或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。

·方法一

  甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水(前面的水是提供反应环境)

·方法二

  苯甲酸钾+浓盐酸——苯甲酸
  药品与用量:
  甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高锰酸钾5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化铵0.1g
  操作流程:
  用100ml的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入5g高锰酸钾,0.1g十六烷基三甲基溴化铵,1.7ml甲苯及50ml水,搅拌加热沸腾(剧烈搅拌,猛烈沸腾),保持反应物溶液平稳沸腾。
  当大量棕色沉淀生成,高锰酸钾的紫色变浅或消失,甲苯层消失时,反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀,滤液用浓盐酸酸化,析出苯甲酸的沉淀,抽滤得粗产品。
  粗产品用水重结晶。在沸水浴上干燥,称量,测其熔点。

应用

·生活应用

  苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂,也可作染色和印色的媒染剂。 也可以用作制药和染料的中间体, 用于制取增塑剂和香料等, 也作为钢铁设备的防锈剂。

·药学应用

  1、药效学:本品为消毒防腐剂,具有抗细菌作用;在酸性环境中,0.1%浓度即有抑菌作用。通常pH值较低效果较好,如pH3.5时,0.125%的浓度在1小时内可杀灭葡萄球菌。在碱性环境下作用减弱。外用能抗浅部真菌感染。将0.05—0.1%浓度加入药品制剂或食品作防腐剂,可阻抑细菌和真菌生长。
  2、药动学:口服迅速从消化道吸收,与甘氨酸在肝内结合形成马尿酸,后者在12小时内迅速从尿中排出,在最初4小时内即达用量97%。如口服剂量大,部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸从尿中排泄。
  3、适应症:用于浅部真菌感染,如体癣、手癣及足癣等;也用作食物和药品制剂的防腐剂。
  4、用法用量:本品常以6~12%浓度与水杨酸配制成酊剂或软膏治疗皮肤浅部真菌感染。外涂皮损,每日2次,作为药品制剂和食物的防腐剂,有效浓度为0.05—1%。
  5、给药说明:应用本品不仅需注意其浓度,尚需注意其pH值,在微酸性环境下比在碱性环境中有效。
  6、不良反应:口服可发生哮喘、荨麻疹和血管性水肿等变态反应。外涂可发生接触性皮炎。较大剂量口服可引起水杨酸盐类样反应。
  7、相互作用:本品与铁盐和重金属盐配伍禁忌。  苯甲酸医学应用

·药物分析

  方法名称:
  苯甲酸原料药—苯甲酸的测定—中和滴定法
苯甲酸
苯甲酸
  应用范围:
  本方法采用滴定法测定苯甲酸原料药中苯甲酸的含量。
  本方法适用于苯甲酸原料药。
  方法原理:
  供试品加中性稀乙醇(对酚酞指示液显中性)溶解后,加酚酞指示液,用氢氧化钠滴定液滴定,并将滴定的结果用空白试验校正,根据滴定液使用量,计算苯甲酸的含量。
  试剂:
  1. 中性稀乙醇(对酚酞指示液显中性)
  2. 氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)
  3. 酚酞指示液
  4. 基准邻苯二甲酸氢钾
  仪器设备:
  试样制备:
  1. 氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)
  配制:取氢氧化钠适量,加水振摇使溶解成饱和溶液,冷却后,置聚乙烯塑料瓶中,静置数日,澄清后备用。取澄清的氢氧化钠饱和溶液5.6mL,加新沸过的冷水使成1000mL,摇匀。
  标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.6g,精密称定,加新沸过的冷水50mL,振摇,使其尽量溶解,加酚酞指示液2滴,用本液滴定,在接近终点时,应使邻苯二甲酸氢钾完全溶解,滴定至溶液显粉红色。每1mL氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度。
  贮藏:置聚乙烯塑料瓶中,密封保存;塞中有2孔,孔内各插入玻璃管1支,
  1管与钠石灰管相连,1管供吸出本液使用。
  2. 酚酞指示液
  取酚酞1g,加乙醇100mL使溶解。
  操作步骤: 精密称取供试品约0.25g,加中性稀乙醇(对酚酞指示液显中性)25mL溶解后,加酚酞指示液3滴,用氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)滴定。每1mL氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于12.21mg的C7H6O2。
  注:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

·功效主治

  本品为消毒防腐剂,具有抗细菌作用;在酸性环境中,0.1%浓度即有抑菌作用。通常 pH值较低效果较好,如 pH 3.5时,0.125%的浓度在 1小时内可杀灭葡萄球菌。在碱性环境下作用减弱。外用能抗浅部真菌感染。将 0.05—0.1%浓度加入药品制剂或食品作防腐剂,可阻抑细菌和真菌生长。

注意事项

  环境危害: 对环境有危害,对水体和大气可造成污染。
  燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。
  危险特性: 遇明火、高热可燃。

·健康危害

  侵入途径:吸入、食入。
  健康危害:对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。本品在一般情况下接触无明显的危害性。

·急性毒性

  502530mg/kg(大鼠经口);2370mg/kg(小鼠经口);500mg/kg(人经口);人经口6mg/kg最低中毒量,可有皮肤损害。
  危险特性:遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。

使用方法

  1、苯甲酸分子态的抑菌活性较离子态高,故PH小于4时,抑菌活性高,其抑菌最小浓度为0.015%-0.1%。但在酸性溶液中其溶解度降低,故不单靠提高溶液的酸性来提高其抑菌活性。苯甲酸最适抑菌PH为2.5~4.0。2、由于苯甲酸对水的溶解度低,故实际多是加适量的碳酸钠或碳酸氢钠,用90℃以上热水溶解,使其转化成苯甲酸钠钠后才添加到食品中。若必须使用苯甲酸,可先用适量乙醇溶解后再应用。
  3、由于苯甲酸对水的溶解度比苯甲酸钠低,因此在酸性食品中使用苯甲酸钠时,要注意防止由于苯甲酸钠转变成苯甲酸而造成沉淀和降低其使用效果。
  4、1g苯甲酸相当于1.18g苯甲酸钠;1g苯甲酸钠相当于0.847g苯甲酸
  5、苯甲酸在酱油、清凉饮料中可与对-羟基苯甲酸酯类一起使用而增效。

·中国用量

  《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760-1996)规定:碳酸饮料,最大使用量为0.2g/kg;低盐酱菜、酱类、蜜饯,0.5g/kg;葡萄酒、果酒、软糖,0.8g/kg;酱油、食醋、果酱(不包括罐头)、果汁(味)型饮料,1.0g/kg;食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁,2g/kg;果汁(果味)冰,1.0g/kg(混用或单独使用)。苯甲酸和苯甲酸钠同时使用时,以苯甲酸计不得超过最大使用量。

·中国台湾用量

  酱油、不含二氧化碳的饮料中,以苯甲酸计,最高用量为0.6g/kg。(1998)

应急措施

·泄漏应急处理

  隔离泄漏污染区,周围设警告标志,切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中,运至废处理场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

·防护措施

  呼吸系统防护:空气中浓度超标时,戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
  眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
  防护服:穿防酸碱工作服。
  手防护:戴防化学品手套。
  其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

·急救措施

  皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。
  眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
  吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氮。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
  食入:误服者漱口,饮牛奶或蛋清,就医。
  灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

苯甲酸衍生物

  苯甲酸是简单的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性质,因此可发生两大类化学反应,意思苯环上的取代反应,二是羧基的反应。

·工业

  工业上,苯甲酸与碱反应可生成苯甲酸盐,比如苯甲酸与氢氧化钠反应生成苯甲酸钠。苯甲酸钠是最常见的一种防腐剂,可用于食品工业以及其他工业。
  苯甲酸与其他碱,比如氢氧化钾,生成苯甲酸钾。苯甲酸钠和苯甲酸钾等苯甲酸的碱金属盐为水溶性。苯甲酸与碱土金属或过渡元素的金属碱性化合物反应生成的盐,比如苯甲酸钙、苯甲酸锌、苯甲酸铜等则为油溶性。
  苯甲酸与醇反应可生成酯,比如与甲醇、乙醇分别生成苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯等。苯甲酸与苯乙醇反应则生成苯甲酸苯乙酯。苯甲酸的酯类可与醇发生酯交换反应生成相应的酯类。苯甲酸的酯类往往具有香气,可用于调香。

·日用

  苯甲酸分别与二甘醇、三甘醇、二丙二醇反应分别生成重要的常见的树脂增塑剂二甘醇二苯甲酸酯(DEDB)、三甘醇二苯甲酸酯(TEDB)和二丙二醇二苯甲酸酯(DPGDB),广泛用于树脂、涂料和粘合剂的生产。