油酸

油酸是一种脂肪酸
油酸是一种脂肪酸
  油酸是一种脂肪酸。学名顺式-9-+八(碳)烯酸。化学式:C18H34O2。油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中,油酸在脂肪酸中约占40%~50%。在植物油中的变化较大,茶油中可高达83%,花生油中达54%,而椰子油中则只有5%~6%。
  纯油酸为无色油状液体。熔点16.3℃,沸点286℃(100毫米汞柱) ,相对密度0.8935(20/4℃)。易溶于乙醇乙醚、氯仿等有机溶剂中。油酸与硝酸作用,则异构化为反式异构体,反油酸的熔点为44~45℃;氢化则得硬脂酸;用高锰酸钾氧化则得正壬酸和壬二酸的混合物。油酸由于含有双键,在空气中长期放置时能发生自氧化作用,局部转变成含羰基的物质,有腐败的哈喇味,这是油脂变质的原因。商品油酸中,一般含7%~12%的饱和脂肪酸,如软脂酸和硬脂酸等。
  油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力,可用作乳化剂等表面活性剂,并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面,其钡盐可作杀鼠剂。  

基本资料

  CAS号:112-80-1  中文名称:油酸  英文名称:Oil acid  别名名称:顺式-9-十八碳烯酸  分子式:C18H34O2  分子量:282.47

物性数据

  性状:无色或浅黄色油状液体,有类似猪油的气味。久置空气中颜色会逐渐变深  沸点(℃,101.3kPa,分解):286100
油酸
  油酸分子模型图
  熔点(℃):16.3
  相对密度(g/mL,20/4℃):0.8935  相对密度(g/mL,25/4℃):0.845590  相对密度(g/mL,90/4℃):0.8429  相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.03  折射率(n20℃):1.4582  折射率(35℃):1.4544  黏度(mPa·s,20℃):38.80  黏度(mPa·s,25℃):27.64  黏度(mPa·s,60℃):9.41  黏度(mPa·s,80℃):4.85  闪点(℃):189  燃点(℃):362.8
  蒸发热(KJ/mol,b.p.):167.41
  燃烧热(KJ/mol,25℃,液体):11153.2  比热容(KJ/(kg·K),50℃,定压):2.05  比热容(KJ/(kg·K),100℃,定压):2.30  比热容(KJ/(kg·K),180℃,定压):2.67
  临界压力(MPa):3.04
  电导率(S/m,m.p.):3×10-13
  电导率(S/m,b.p.):2.8×10-9  蒸气压(kPa,176℃):0.133  溶解性:难溶于水。能与醇、醚、氯仿、轻质汽油等相混溶。是油类、脂肪酸和油溶性物质的优良溶剂
  凝固点%℃):13.2

分子结构数据

  摩尔折射率:87.06  摩尔体积(m3/mol):313.8  等张比容(90.2K):757.2
  表面张力(dyne/cm):33.8  极化率(10-24cm3):34.51

化学性质

  具有机羧酸的一般化学通性及不饱和双键的化学特性。对碳碳双键氧化可以使油酸分子断裂,生成醛、酮或羧酸。油酸还可以发生还原反应生成醇。暴露于空气中的油酸就会缓慢发生上述氧化反应,此过程称为酸败反应。
  在大气压下加热至80~100℃发生分解。放置时在空气中氧的作用下颜色逐渐变深,并产生酸败气味。与碱性高锰酸钾或过氧酸作用,氧化生成9,10-二羟基硬脂酸。与中性高锰酸钾作用,氧化成9-羟基-10-酮硬脂酸和10-羟基-9-酮硬脂酸。油酸氢化时变为硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亚汞、亚硫酸等处理时转变为反油酸。

制备方法

茶油中的油酸含量可高达83%
茶油中的油酸含量可高达83%
  1、 油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中,油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大,油中可高达83%,花生油中达54%,而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品,工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多,工业上一般取混合油脂配方,例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中,饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方,一般情况下,冷榨可以得到30-50%油酸,50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解,用硬脂酸净化,经一次压榨除去硬脂酸,分离得粗油酸,经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨,除去软脂酸,最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸,同样由油酸制硬脂酸时,也会联产油酸。
  原料消耗定额:动植物油脂1950kg/t、硫酸(98%)210kg/t。
  2、 用含有一定量油酸的油脂为原料,如牛脂、猪油、棕榈油,使分解出脂肪酸,用溶剂使脂肪酸溶解并冷却,除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解,在低温下冷却使油酸结晶而出。
  精制方法:在-10~ -60℃用丙酮重结晶,可从亚油酸和饱和脂肪酸中分离出油酸。残留的饱和脂肪酸可在乙醇中生成铅盐而沉淀,然后再蒸馏精制。一般市售油酸可用丙酮在-11℃结晶,将晶体研碎后真空干燥一周即可。其他的精制方法有:将油酸转变为油酸甲酯,分馏后将酯水解,游离酸用丙酮在-40~ -45℃重结晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有将油酸的熔融物分步结晶,然后在133.3MPa压力下进行分子蒸馏精制的方法。

主要用途

  1、主要用于制备塑料增塑剂环氧油酸丁酯和环氧油酸辛酯。毛纺工业中用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业中用于制备抗水剂石蜡乳化液。经氧化可制备壬二酸,壬二酸是制取聚酰胺树脂的原料。也可用于制造农药乳化剂、印染助剂、工业溶剂、矿物浮选剂和脱模剂等。还可用作制备复写纸、打字纸、圆珠笔油和各种油酸盐等。
  2、可作为钻井泥浆润滑解卡剂。油酸的盐或盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力,可用作乳化剂等表面活性剂,并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面,其盐可作杀鼠剂。
  3、用于生化分析及气相色谱标准物质。
  4、用于制备塑料增塑剂、农药乳化剂、润滑剂、油膏、矿石浮选剂等。
  5、用作洗涤剂、脂肪酸皂基质、化妆品、化学纤维油剂、纺织助剂的原料。精制油酸用于塑料、工程塑料、尼龙8和尼龙9的原料。 

贮存方法

  本品一般贮存于陶瓷罐或镀铁桶中,每桶重25kg或180kg。应存放在阴凉通风处,避免日晒雨淋,应与碱类、易燃易爆物品隔离,远离火源。按一般化学品规定贮运。