氨基酸

    
氨基酸
氨基酸
    
      
     
    
      氨基酸(amino acid):含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称。生物功能大分子蛋白质的基本组成单位,是构成动物营养所需蛋白质的基本物质。是含有一个碱性氨基和一个酸性羧基的有机化合物。氨基连在α-碳上的为α-氨基酸。天然氨基酸均为α-氨基酸。 
               

简介

  氨基酸(Amino acid)是构成蛋白质(protein)的基本单位,赋予蛋白质特定的分子结构形态,使它的分子具有生化活性。蛋白质是生物体内重要的活性分子,包括催化新陈代谢的。   两个或两个以上的氨基酸化学聚合成肽,一个蛋白质的原始片段,是蛋白质生成的前体。
 
       氨基酸(amino acids)广义上是指既含有一个碱性氨基又含有一个酸性羧基的有机化合物,正如它的名字所说的那样。但一般的氨基酸,则是指构成蛋白质的结构单位。在生物界中,构成天然蛋白质的氨基酸具有其特定的结构特点,即其氨基直接连接在α-碳原子上,这种氨基酸被称为α-氨基酸。α-氨基酸是肽和蛋白质的构件分子,在自然界中共有21种。
 
氨基酸
氨基酸
        除α-氨基酸外,细胞还含有其他氨基酸。氨基酸是构成生命大厦的基本砖石之一。
 
   构成蛋白质的氨基酸都是一类含有羧基并在与羧基相连的碳原子下连有氨基的有机化合物,目前自然界中尚未发现蛋白质中有氨基和羧基不连在同一个碳原子上的氨基酸。 氨基酸(氨基酸食品)是蛋白质(蛋白质食品)的基本成分。蜂王浆中含有20多种氨基酸。除蛋白氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、赖氨酸、苏氨酸、色氨酸、苯丙氨酸等人体本身不能合成、又必需的氨基酸外,还含有丰富的丙氨酸、谷氨酸、天门冬氨酸、甘氨酸、胱氨酸、脯氨酸、酷氨酸、丝氨酸等。科学家分析了蜂王浆(蜂王浆食品)中29种游离氨基酸及其衍生物,脯氨酸含量最高,占总氨基酸含量的58%。
 
   据分析,氨基酸中的谷氨酸,不仅是人体一种重要的营养成分,而且是治疗肝病、神经系统疾病和精神病的常用药物,对肝病、精神分裂症、神经衰弱均有疗效。
    

结构通式

     
    
氨基酸结构
氨基酸结构
    
      氨基酸是指含有氨基的羧酸。生物体内的各种蛋白质者是由20种基本氨基酸构成的。除脯氨酸是一种α-亚氨基酸外,其余的都是α-氨基酸,其结构通式如图(R基为可变基团):
 
   构成蛋白质的氨基酸都是一类含有羧基并在与羧基相连的碳原子下连有氨基的有机化合物,目前自然界中尚未发现蛋白质中有氨基和羧基不连在同一个碳原子上的氨基酸。
 
                               除甘氨酸外,其它蛋白质氨基酸的α-碳原子均为不对称碳原子(即与α-碳原子键合的四个取代基各不相同),因此氨基酸可以有立体异构体,即可以有不同的构型(D-型与L-型两种构型)。
  

分类

  20种蛋白质氨基酸在结构上的差别取决于侧链基团R的不同。通常根据R基团的化学结构或性质将20种氨基酸进行分类  

·根据侧链基团的极性

 1、非极性氨基酸(疏水氨基酸)8种:
 
   丙氨酸(Ala)缬氨酸(Val)亮氨酸(Leu)异亮氨酸(Ile)脯氨酸(Pro)苯丙氨酸(Phe)
 
   色氨酸(Trp)蛋氨酸(Met)
 
  2、极性氨基酸(亲水氨基酸):
 
   1)极性不带电荷7种:
 
   甘氨酸(Gly)丝氨酸(Ser)苏氨酸(Thr)半胱氨酸(Cys)
   酪氨酸(Tyr)天冬酰胺(Asn)谷氨酰胺(Gln)
 
   2)极性带正电荷的氨基酸(碱性氨基酸) 3种 赖氨酸(Lys)精氨酸(Arg)组氨酸(His)
 
   3)极性带负电荷的氨基酸(酸性氨基酸) 2种 天冬氨酸(Asp)谷氨酸(Glu)

·根据氨基酸分子的化学结构

        1、 脂肪族氨基酸:
 
   丙、缬、亮、异亮、蛋、天冬、谷、赖、精、甘、丝、苏、半胱、天冬酰胺、谷氨酰胺
 
   2、 芳香族氨基酸:苯丙氨酸、酪氨酸
 
   3、 杂环族氨基酸:组氨酸、色氨酸
 
   4、 杂环亚氨基酸:脯氨酸 

·从营养学的角度

 1、必需氨基酸(essential amino acid): 指人体(或其它脊椎动物)不能合成或合成速度远不适应机体的需要,必需由食物蛋白供给,这些氨基酸称为必需氨基酸。成人必需氨基酸的需要量约为蛋白质需要量的20%~37%。共有10种其作用分别是:
 
    赖氨酸:促进大脑发育,是肝及胆的组成成分,能促进脂肪代谢,调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢,防止细胞退化;
   
       色氨酸:促进胃液及胰液的产生;
   
       苯丙氨酸:参与消除肾及膀胱功能的损耗;
   
       蛋氨酸(甲硫氨酸):参与组成血红蛋白、组织与血清,有促进脾脏、胰脏及淋巴的功能;
   
       苏氨酸:有转变某些氨基酸达到平衡的功能;
  
       异亮氨酸:参与胸腺、脾脏及脑下腺的调节以及代谢;脑下腺属总司令部作用于甲状腺、性腺;
   
       亮氨酸:作用平衡异亮氨酸;
  
       缬氨酸:作用于黄体、乳腺及卵巢。
   
       精氨酸:精氨酸与脱氧胆酸制成的复合制剂(明诺芬)是主治梅毒、病毒性黄疸等病的有效药物。
  
     组氨酸 :
 
  人体虽能够合成精氨酸和组氨酸,但通常不能满足正常的需要,因此,又被称为半必需氨基酸。
 
   2、非必需氨基酸(nonessentialamino acid):指人(或其它脊椎动物)自己能由简单的前体合成,不需要从食物中获得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。
  
 
 

 

 

性质

·一般性质 缬氨酸

  无色晶体,熔点极高,一般在200℃以上。不同的氨基酸其味不同,有的无味,有的味甜,有的味苦,谷AA的单钠盐有鲜味,是味精的主要成分。各种氨基酸在水中的溶解度差别很大,并能溶解于稀酸或稀碱中,但不能溶于有机溶剂。通常酒精能把氨基酸从其溶液中沉淀析出。

·紫外吸收性质

     氨基酸的一个重要光学性质是对光有吸收作用。20种Pr——AA在可见光区域均无光吸收,在远紫外区(<220nm)均有光吸收,在紫外区(近紫外区)(220nm—300nm)只有三种AA有光吸收能力,这三种氨基酸是苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸,因为它们的R基含有苯环共轭双键系统。苯丙AA最大光吸收在259nm、酪AA在278nm、色AA在279nm,蛋白质一般都含有这三种AA残基,所以其最大光吸收在大约280nm波长处,因此能利用分光光度法很方便的测定蛋白质的含量。分光光度法测定蛋白质含量的依据是朗伯—比尔定律。在280nm处蛋白质溶液吸光值与其浓度成正比。

·酸碱性质

  1、两性解离与等电点
 
   氨基酸在水溶液或结晶内基本上均以兼性离子或偶极离子的形式存在。所谓两性离子是指在同一个氨基酸分子上带有能释放出质子的NH3正 缬氨酸离子和能接受质子的COO-负离子,因此氨基酸是两性电解质。
 
   氨基酸的等电点:氨基酸的带电状况取决于所处环境的PH值,改变PH值可以使氨基酸带正电荷或负电荷,也可使它处于正负电荷数相等,即净电荷为零的两性离子状态。使氨基酸所带正负电荷数相等即净电荷为零时的溶液PH值称为该AA。
 
   2、解离常数
 
   解离式中K1和K2′分别代表α-碳原子上-COOH和-NH3的表现解离常数。在生化上,解离常数是在特定条件下(一定溶液浓度和离子强度)测定的。等电点的计算可由其分子上解离基团的表观解离常数来确定。
   氨基酸解离常数列表:
 
   缩写 中文译名 支链 分子量 等电点 羧基解离常数 氨基解离常数 Pkr(R) R基
 
        Gly G 甘氨酸 亲水性 75.07 6.06 2.35 9.78 -H
  Ala A 丙氨酸 疏水性 89.09 6.11 2.35 9.87 -CH3
  Val V 缬氨酸 疏水性 117.15 6.00 2.39 9.74 -CH-(CH3)2
  Leu L 亮氨酸 疏水性 131.17 6.01 2.33 9.74 -CH2-CH(CH3)2
  Ile I 异亮氨酸 疏水性 131.17 6.05 2.32 9.76 -CH(CH3)-CH2-CH3
  Phe F 苯丙氨酸 疏水性 165.19 5.49 2.20 9.31 -CH2-C6H5
  Trp W 色氨酸 疏水性 204.23 5.89 2.46 9.41 -C8NH6
  Tyr Y 酪氨酸 疏水性 181.19 5.64 2.20 9.21 10.46 -CH2-C6H4-OH
  Asp D 天冬氨酸 酸性 133.10 2.85 1.99 9.90 3.90 -CH2-COOH
  Asn N 天冬酰胺 亲水性 132.12 5.41 2.14 8.72 -CH2-CONH2
  Glu E 谷氨酸 酸性 147.13 3.15 2.10 9.47 4.07 -(CH2)2-COOH
 
  Lys K 赖氨酸 碱性 146.19 9. 60 2.16 9.06 10.54 -(CH2)4-NH2
  Gln Q 谷氨酰胺 亲水性 146.15 5.65 2.17 9.13 -(CH2)2-CONH2
  Met M 甲硫氨酸 疏水性 149.21 5.74 2.13 9.28 -(CH2)-S-CH3
 
  Ser S 丝氨酸 亲水性 105.09 5.68 2.19 9.21 -CH2-OH
  Thr T 苏氨酸 亲水性 119.12 5.60 2.09 9.10 -CH(CH3)-OH
  Cys C 半胱氨酸 亲水性 121.16 5.05 1.92 10.70 8.37 -CH2-SH
  Pro P 脯氨酸 疏水性 115.13 6.30 1.95 10.64 -C3H6
  His H 组氨酸 碱性 155.16 7.60 1.80 9.33 6.04
  Arg R 精氨酸 碱性 174.20 10.76 1.82 8.99 12.48
 
    3、多氨基(碱性氨基酸)和多羧基(酸性氨基酸)氨基酸的解离   解离原则:先解离α-COOH,随后其他-COOH;然后解离α-NH3+,随后其他-NH3。总之羧基解离度大于氨基,α-C上基团大于非α-C上同一基团的解离度。等电点的计算:首先写出解离方程,两性离子左右两端的表观解离常数的对数的算术平均值。一般PI值等于两个相近PK值之和的一半。如天冬氨酸 赖氨酸。
 
      4、氨基酸的酸碱滴定曲线   以甘氨酸为例:摩尔甘氨酸溶于水时,溶液PH为5.97,分别用标准NaOH和HCL滴定,以溶液PH值为纵坐标,加入HCL和NaOH的摩尔数为横坐标作图,得到滴定曲线。该曲线一个十分重要的特点就是在PH=2.34和PH=9.60处有两个拐点,分别为其PK1和PK2。 规律:pH<pK1′时,[R]>[R±]>[R]; pH>pK2′时,[R]>[R±]>[R+]; pH=pI时,净电荷为零,[R]=[R-]; pH<pI时,净电荷为“+”; pH>pI时,净电荷为“-”。
 
   

对人体生命活动的作用

  氨基酸是构成生物体蛋白质并同生命活动有关的最基本的物质,是在生物体内构成蛋白质分子的基本单位,与生物的生命活动有着密切的关系。它在抗体内具有特殊的生理功能,是生物体内不可缺少的营养成分之一。 

· 人体构成基本物质之一
 氨基酸组成的蛋白
氨基酸组成的蛋白

  作为构成蛋白质分子的基本单位的氨基酸,无疑是构成人体内最基本物质之一。
 
 
 
 

·  生命代谢的物质基础

  生命的产生、存在和消亡,无一不与蛋白质有关,正如恩格斯所说:“蛋白质是生命的物质基础,生命是蛋白质存在的一种形式。”
脯氨酸
脯氨酸
如果人体内缺少蛋白质,轻者体质下降,发育迟缓,抵抗力减弱,贫血乏力,重者形成水肿,甚至危及生命。一旦失去了蛋白质,生命也就不复存在 ,故有人称蛋白质为“生命的载体”。可以说,它是生命的第一要素。
 
   蛋白质的基本单位是氨基酸。如果人体缺乏任何一种必需氨基酸,就可导致生理功能异常,影响机体代谢的正常进行,最后导致疾病。同样,如果人体内缺乏某些非必需氨基酸,会产生机体代谢障碍。精氨酸和瓜氨酸对形成尿素十分重要;胱氨酸摄入不足就会引起胰岛素减少,血糖升高。又如创伤后胱氨酸和精氨酸的需要量大增,如缺乏,即使热能充足仍不能顺利合成蛋白质。总之,氨基酸在人体内通过代谢可以发挥下列一些作用:①合成组织蛋白质;②变成酸、激素、抗体、肌酸等含氨物质;③转变为碳水化合物和脂肪;④氧化成二氧化碳和水及尿素,产生能量。因此,氨基酸在人体中的存在,不仅提供了合成蛋白质的重要原料,而且对于促进生长,进行正常代谢、维持生命提供了物质基础。如果人体缺乏或减少其中某一种,人体的正常生命代谢就会受到障碍,甚至导致各种疾病的发生或生命活动终止。由此可见,氨基酸在人体生命活动中显得多么需要。

·含有氨基酸的食物

  氨基酸含量比较丰富的食物有鱼类,像墨鱼、章鱼、鳝鱼、泥鳅、海参、墨鱼、蚕蛹、鸡肉、冻豆腐、紫菜、等。另外,像豆类,豆类食品,花生、杏仁或香蕉含的氨基酸就比较多
   牛肉、鸡蛋、黄豆、银耳和新鲜果蔬
 
  动物内脏、瘦肉、鱼类、乳类、山药、藕等
 
  *玉米中严重缺乏赖氨酸 

 代谢途径

 氨基酸参与代谢的具体途径有以下几条: 

·脱氨基作用

  主要在肝脏中进行:包括如下几种过程:
 
   (一)氧化脱氨基:第一步,脱氢,生成亚胺;第二步,水解。生成的H2O2有毒,在过氧化氢酶催化下,生成H2O O2,解除对细胞的毒害。
 
   (二)非氧化脱氨基作用:①还原脱氨基(严格无氧条件下);②水解脱氨基;③脱水脱氨基;④脱巯基脱氨基;⑤氧化-还原脱氨基,两个氨基酸互相发生氧化还原反应,生成有机酸、酮酸、氨;⑥脱酰胺基作用。
 
  (三)转氨基作用。转氨作用是氨基酸脱氨的重要方式,除Gly、Lys、Thr、Pro外,大部分氨基酸都能参与转氨基作用。α-氨基酸和α-酮酸之间发生氨基转移作用,结果是原来的氨基酸生成相应的酮酸,而原来的酮酸生成相应的氨基酸。
 
   (四)联合脱氨基:单靠转氨基作用不能最终脱掉氨基,单靠氧化脱氨基作用也不能满足机体脱氨基的需要。机体借助联合脱氨基作用可以迅速脱去氨基
 
1、以谷氨酸脱氢酶为中心的联合脱氨基作用。氨基酸的α-氨基先转到α-酮戊二酸上,生成相应的α-酮酸和Glu,然后在L-Glu脱氨酶催化下,脱氨基生成α-酮戊二酸,并释放出氨。
 
2、通过嘌呤核苷酸循环的联合脱氨基做用。骨骼肌、心肌、肝脏、脑都是以嘌呤核苷酸循环的方式为主。

·脱羧作用

  生物体内大部分氨基酸可进行脱羧作用,生成相应的一级胺。氨基酸脱羧酶专一性很强,每一种氨基酸都有一种脱羧酶,辅酶都是磷酸吡哆醛。氨基酸脱羧反应广泛存在于动、植物和微生物中,有些产物具有重要生理功能,如脑组织中L-Glu脱羧生成r-氨基丁酸,是重要的神经递质。His脱羧生成组胺(又称组织胺),有降低血压的作用。Tyr脱羧生成酪胺,有升高血压的作用。但大多数胺类对动物有毒,体内有胺氧化酶,能将胺氧化为醛和氨。
 
   因此,氨基酸在人体中的存在,不仅提供了合成蛋白质的重要原料,而且对于促进生长,进行正常代谢、维持生命提供了物质基础。如果人体缺乏或减少其中某一种,人体的正常生命代谢就会受到障碍,甚至导致各种疾病的发生或生命活动终止。